梅溪詞奇秀清逸，有李長吉（
李賀）之韻，蓋能融情於一家，會句意於兩得。 宋南渡後，梅溪(
史達祖)、白石(
姜夔)、竹屋(
高觀國)、夢窗(
吳文英)諸子，極妍盡態，反有秦(
秦觀)、李(
李清照)未到者。雖神韻天然處或減，要自令人有觀止之嘆，正如唐絕句，至晚唐劉賓客(
劉禹錫)、杜京兆(
杜牧)，妙處反進青蓮(
李白)、龍標(
王昌齡)一塵。 梅溪甚有心思，而用筆多涉尖巧，非大方家數，所謂一鉤勒即薄者。梅溪詞中，喜用偷字，足以定其品格矣。
史達祖的詞作多是詠物詞，其描摹物態能盡態極妍，詞句聲韻圓轉，字琢句煉，具有較高的藝術價值，對後世詞壇有較大的影響。代表作有《東風第一枝·春雪》和《綺羅香·詠春雨》，這是兩首倍受後人推崇的詠物傑作，全詞雖然沒有一字提及“雪”、“春雨”，但又沒有一句不是在寫“雪”、“春雨”，被後世譽為“詠物雙璧”。 代表作《雙雙燕》是一首倍受後人推崇的詠物傑作，全詞雖然沒有一字提及“燕”，但又沒有一句不是在寫“燕”。同時其詞作中也反映出了南宋腐朽的一面，如“柳昏花暝”，暗指達官貴人苟安奢侈的生活，後人毛晉曾說：“餘幼讀《雙雙燕》詞，便心醉梅溪。”
王士禎也說：“僕每讀史邦卿詠燕詞……以為詠物至此人，巧極天工矣。”可見這首詞深受人們的喜愛。
黃升《中興以來絕妙詞選》卷七：“史邦卿，名達祖，號梅溪，有詞百餘首。張功父(
張鎡)、姜堯章(
姜夔)為序。”張序今存，末署嘉泰元年（1201）。序謂：“蓋生之作，辭情俱到。織綃泉底，去塵眼中。妥帖輕圓，特其餘事。至於奪苕豔於春景，超悲音於商素，有瑰奇警邁、清新閒婉之長，而無蕩汙淫之失。端可以分鑣清真，平睨方回，而紛紛三變行輩，幾不足比數。”姜序僅存片段，稱其“奇秀清逸，有李長吉之韻。蓋能融情景於一家，會句意於兩得”。
張炎《詞源》賞其詠物、節序諸作，如《東風第一枝》詠春雪，《綺羅香》詠春雨，《雙雙燕》詠燕，“皆全章精粹，所詠瞭然在目，且不留滯於物”。 李調元《雨村詞話》卷三有《史梅溪摘句圖》，謂“
史達祖《梅溪詞》，最為白石所賞，煉句清新，得未曾有，不獨《雙雙燕》一闋也。餘讀其全集，愛不釋手，間書佳句，匯為摘句圖”。
賙濟《介存齋論詞雜著》雲：“梅溪甚有心思，而用筆多涉尖巧，非大方家數，所謂一鉤勒即薄者。”劉熙載《藝概》卷四雲：“周美成(
周邦彥)律最精審，史邦卿(
史達祖)句最警煉，然未得為君子之詞者，周旨蕩而史意貪也。
