與前輩小品文作家不同，年屆知命的
張岱經歷了天地鉅變：滿清入主,社稷傾覆，民生塗炭，家道破敗。他坦言自己“學節義不成”（《自為墓誌銘》），“忠臣邪，怕痛。”（《自題小像》）只能“避跡山居，所存者，破床碎幾，折鼎病琴，與殘書數帙，缺硯一方而已，布衣蔬食，常至斷炊。”（《自為墓誌銘》）不得不在垂暮之年，以羸弱之身，親自舂米擔糞：“身任杵臼勞，百杵兩歇息”“自恨
少年時杵臼全不識。因念犬馬齒，今年六十七。在世為廢人，賃舂非吾職。”（《舂米》）“近日理園蔬，大為糞所困。”“婢僕無一人，擔糞固其分。”“扛扶力不加，進咫還退寸。”（《擔糞》）今昔生活對比，不啻霄壤，真如隔世。於是他“沉醉方醒，惡夢始覺”（《蝶庵題像》）再憶夢尋夢，撰成《二夢》，“持向佛前，一一懺悔。”（《自為墓誌銘》）他也曾“作自輓詩，每欲引決，因《石匱書》未成，尚視息人世。”（同上）在極其艱難的物質條件和十分痛苦矛盾的精神狀態下，前後歷時二十七年（其中明亡後十年），五易其稿，九正其訛，撰成《石匱書》這部二百二十卷紀傳體明史的煌煌鉅著。後又續撰成《後集》以紀傳體補記明崇禎及南明朝史事。誠如清
毛奇齡在《寄
張岱乞藏史書》中所稱：“將先生慷慨亮節，必不欲入仕，而寧窮年厄厄，以究竟此一編者，發皇暢茂，致有今日。此固有明之祖
宗臣庶，靈爽在天，所幾經保而護之式而憑之者也。” 關於《陶庵夢憶》的寫作，作者在《夢憶序》中自雲： 因想餘生平，繁華靡麗，過眼皆空。五十年來，總成一夢。今當黍熟黃粱，車旅蟻穴，當作如何消受？遙思往事，憶即書之。持向佛前，一一懺悔。不次歲月，異年譜也；不分門類，別志林也。偶拈一則，如遊舊徑，如見故人，城郭人民，翻用自喜，真所謂痴人面前不得說夢矣。餘今大夢將寤，猶事雕蟲，又是一番夢囈。因嘆慧業文人，名心難化。正如邯鄲夢斷，漏盡鐘鳴，盧生遺表，猶思摹拓二王，以流傳後世，則其名根一點，堅固如佛家舍利，劫火猛烈，猶燒之不失也。作者夢醒，而憶夢記夢，真邪，夢邪？真而成夢，夢又似真，這是作者的心態；悔邪，喜邪？悔而翻喜，喜而實悲，這是作者的心情。這種極其複雜矛盾的心情、百感交集的心態，在他的《自為墓誌銘》中表現得最為集中和深刻。其中有自誇自詡者，如列數平生著述,追憶6歲時巧對陳繼儒所試屏聯之事；有自誇兼自悔者，如所列種種少時所好；有迷茫不解者，如所列“七不可解”；有夢醒徹悟者：“勞碌半生，皆成夢幻”，“回首二十年前，真如隔世”。作者的《夢憶》，以朱明發跡之鐘山為卷首，悲嘆“孝陵玉石二百八十二年，今歲清明，乃遂不得一盂麥飯，思之猿咽。”以營造自己的生壙，於夢醒之後，尋得的王郎?福地煞尾(《陶庵夢憶·王郎?福地》)，是有不勝銅駝荊棘之悲的。所以伍崇曜比之於孟元志的《東京夢華錄》、吳自牧的《夢粱錄》，“均於地老天荒，滄桑而後不勝身世之感。茲編實與之同。”（《陶庵夢憶跋》）所不同者，
張岱用的是小品文這種文體，且“間涉遊戲三昧”而已。《夢憶》的內容十分豐富，所記風土民俗，地域遍及會稽、杭州、蘇州、鎮江、南京、揚州、兗州、泰安等地；時節則有元宵、清明、端午、中元、中秋等；風俗則涉及張燈煙火，廟會香市，觀荷掃墓，演戲賞月，觀潮賽舟，校獵演武等；旁及美食方物，花卉茶道，古玩器皿，林林總總，琳琅滿目。“奇情奇文，引人入勝，如山陰道上，應接不暇。”（金忠淳《陶庵夢憶跋》）《夢憶》所表達的思想感情十分複雜，其中有追憶懷戀，如《
張氏聲伎》、《方物》和《不二齋》；有調侃嘲諷，如《噓社》、《張東谷好酒》、《西湖七月半》；有讚譽，如《濮仲謙雕刻》、《姚簡叔畫》、《柳敬亭說書》；也有揭露，如《陶庵夢憶包涵所》，描寫副使包涵所“窮奢極欲，老於西湖二十年。”晚明官吏之奢華縱慾，可見一斑。奢靡如此，明朝安得不亡。如《陶庵夢憶冰山記》，描寫該劇演出時，觀者數萬人。當演到魏黨“杖範元白，逼死裕妃時，觀眾怒氣忿湧，噤斷護惜。至顏佩韋擊殺緹騎，梟呼跳蹴，洶洶崩屋。” 反映出民心民意對閹豎當政的厭惡和氣憤。《陶庵夢憶·二十四橋風月》寫二更燈燼，那些“尚待遲客”的妓女，“或發嬌聲，唱《擘破玉》等小詞，或自相謔浪嘻笑，故作熱鬧，以亂時候；然笑語啞啞聲中，漸帶悽楚，夜分不得不去，悄然暗摸如鬼。見老鴇，受餓、受笞，俱不可知矣。”揭示了繁華掩蓋下的悽慘，強顏歡笑掩蓋下的辛酸。總之，“茲編載方言巷詠，嬉笑瑣屑之事。然略經點染，便成至文。讀者如歷山川，如睹風俗，如瞻宮闕宗廟之麗。殆與《采薇》、《麥秀》同其感慨，而出之以詼諧者歟？”（佚名《陶庵夢憶·序》）對
張岱的大部分小品，都可作如是觀。如在《姚長子墓誌銘》中，他為姚長子這位以自己的犧牲為代價，計殲倭寇百三十人，解救全鄉百姓於劫難的傭僕樹碑立傳，讚頌其風節功績：“醢一人，活幾千萬人，功那得不思？倉卒之際，救死不暇，乃欲全桑梓之鄉。”焉知作者樹碑立傳的目的，不是在借旌表抗倭義烈，讚頌抗清英雄呢？其中所蘊涵的愛國之情，是顯而易見的。在《贈沈歌敘序》中，他盛讚友人沈素先“堅操勁節，侃侃不撓，固刀斧所不能磨，三軍所不能奪矣。國變之後，寂寞一樓，足不履地，其忠憤不減文山，第不遭柴市之慘耳。”他覺得“忠臣義士，多見於國破家亡之際。如敲石出火，一閃即滅。”“不急起收之，則火種滅矣。”（《越絕詩小序》）所以他選輯《越絕詩》和《于越三不朽圖》為之作贊作序。為使“忠義一線不死於人心”，他編撰《古今義列傳》，“自史乘旁及稗官，手自鈔集”（《古今義列傳序》），“十年搜得烈士數百餘人，乎自刪削，自成一家之言。”（祁彪佳《義列傳序》）可謂用心良苦。《西湖夢尋》是
張岱的山水園林小品。王雨謙〈西湖夢尋序〉稱：張陶庵盤礴西湖四十餘年，水尾山頭，無處不到。湖中典故，真有世居西湖之人所不能識者，而陶庵識之獨詳；湖中景物，真有日在西湖而不能道者，而陶庵道之獨悉。今乃山川改革，陵谷變遷，無怪其驚惶駭怖，乃思夢中尋往也。 在他之前，田汝成已撰有《西湖遊覽志》和《續志》。
張岱的《夢尋》於《田志》多有采取，“
張氏是編，乃於杭州兵燹之後，追記舊遊。以北路、西路、南路、中路、外景五門，分記其勝。每景首為小序,而雜採古今詩文列其下。岱所自作尤夥，亦附著焉。其體例全仿劉侗《帝京景物略》，其詩文亦全沿公安、竟陵之派。”《四庫全書總目》這段話，沒有指出
張岱的《夢尋》，於《田志》從體例到內容，多有采取和仿照，對照兩書，不難看出。當然，《夢尋》和《田志》也有諸多不同。
張岱自述其祖父有別墅寄園在西湖，他本人也曾讀書
李氏岣嶁山房。在闊別西湖二十八年期間，西湖無日不入其夢中。後於甲午（1654）、丁酉（1657）兩至西湖。兵燹戰火之後的西湖，“一帶湖莊，僅存瓦礫。”“凡昔日之弱柳夭桃、歌樓舞榭，如洪水淹沒，百不存一矣。”作者以為“餘為西湖而來，今所見若此，反不若保我夢中之西湖，尚得安全無恙也。”於是“作《夢尋》七十二則，留之後世，以作西湖之影。”（《西湖夢尋自序》）《夢尋》是作者在西湖“無日不入夢”，“未嘗一日別”，這種魂牽夢繞的憶舊戀舊情結中，抒發家國之痛的：李文叔作《洛陽名園記》，謂以名園之興廢，卜洛陽之盛衰；以洛陽之盛衰，卜天下之盛衰。誠哉，言也。餘於甲午年，偶涉於此。故宮離黍，荊棘銅駝，感慨悲傷，幾效桑苧翁之遊笤溪，夜必慟哭而返。（《柳州亭》）在作者所有的小品文中，這是他抒發亡國之痛、黍離之悲最強烈、最鮮明的一則；是他的《兩夢》的基調，也是他的《夢尋》與《田志》最大的不同。
